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Sodium borohydride → (6-Tert-butylpyridin-3-yl)methanol

HRID 1961460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961460
[C:1]([C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8]([CH:9]=[O:10])=[CH:7][N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CCO>[C:1]([C:5]1[N:6]=[CH:7][C:8]([CH2:9][OH:10])=[CH:11][CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 112406656-Tert-butylpyridine-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 22978684(6-Tert-butylpyridin-3-yl)methanolAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-tert-Butylnicotinaldehyde (363.0 mg, 2.22 mmol) was dissolved in EtOH (20 ml). NaBH4 (193.5 mg, 5.12 mmol) was added. The mixture was stirred at r.t. for 1.0 h. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was suspended in aqueous Na2CO3 and the product extracted with EtOAc. The combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered and concentrated yielding 311.5 mg the title compound as a colourless oil (85%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionthe product extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-257130de09d74c91acb505135728ec3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415333B2

Notizen zur Reaktion

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