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Ammonium Chloride → 4-Methoxy-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide

HRID 1961469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961469
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:12])[C:3]=1[C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:18]=1)=[O:14].[CH3:27][O-:28].[Na+].[NH4+].[Cl-]>CO>[CH3:27][O:28][C:2]1[C:11]2[C:6](=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:12])[C:3]=1[C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:18]=1)=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 667460894-Chloro-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 667462884-Methoxy-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamideAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide (60.0 mg, 0.16 mmol) was dissolved in anhydrous MeOH (1.0 ml). NaOMe was added and the mixture refluxed for 15 h. The mixture was allowed to cool. NH4Cl (5.0 ml (sat)) was added and the product extracted with EtOAc. The combined organic extracts were dried over MgSO4 and concentrated. Purification was done by flash chromatography (EtOAc/MeOH 98:2) giving 12.0 mg (20%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed for 15 h
  2. temperatureto cool
  3. extractionthe product extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd4863930cef4bc9a50151e0885345b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415333B2

Notizen zur Reaktion

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