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2-Methyl-2-butanol → HCID 67253476, Verbindung

HRID 1961512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961512
[NH2:1][C:2]1[C:6]([C:7]#[N:8])=[CH:5][N:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:3]=1.I[C:16]1[CH:28]=[CH:27][C:19]([CH2:20][N:21]2[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.C(O)(CC)(C)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[N:21]1([CH2:20][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:1][C:2]3[C:6]([C:7]#[N:8])=[CH:5][N:4]([C:9]4[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[N:3]=3)=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 64052-Methyl-2-butanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27742493-Amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrileHCID 27955004-(4-Iodobenzyl)morpholineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenyl

Produkt 1

HCID 67253476
HCID 67253476, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

3-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (100 mg, 0.543 mmol), 4-(4-iodobenzyl)morpholine (165 mg, 0.543 mmol), Pd2dba3 (24.86 mg, 0.027 mmol), K2CO3 (83 mg, 0.597 mmol) and X-Phos (64.7 mg, 0.136 mmol) were added to a 5 mL microwave vial. Degassed tert-amyl alcohol (0.8 mL) was added and the vial was evacuated and back-filled with N2 (×3). The resulting mixture was stirred at 100° C. for 24 hours. Room temperature was attained, MeOH was added and the solvent removed in vacuo while loading onto silica. Purification of the residue by MPLC (0-15% MeOH—CHCl3) gave 3-{[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]amino}-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. customthe vial was evacuated
  2. additionback-filled with N2 (×3)
  3. customRoom temperature
  4. additionMeOH was added
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customPurification of the residue by MPLC (0-15% MeOH—CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-604f677c17474bffb0fc7c049c79ddbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415346B2

Notizen zur Reaktion

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