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Isobutylamine → N-[3-(2-(1,1-Dimethylethyl)-5-{2-[(2-methylpropyl)amino]-4-pyrimidinyl}-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-2,5-difluorobenzenesulfonamide

HRID 1961779
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961779
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[N:10][C:9]=2[C:17]2[CH:18]=[C:19]([NH:23][S:24]([C:27]3[CH:32]=[C:31]([F:33])[CH:30]=[CH:29][C:28]=3[F:34])(=[O:26])=[O:25])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:35]([NH2:39])[CH:36]([CH3:38])[CH3:37]>C(Cl)Cl>[CH3:14][C:13]([C:11]1[S:12][C:8]([C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:39][CH2:35][CH:36]([CH3:38])[CH3:37])[N:7]=2)=[C:9]([C:17]2[CH:18]=[C:19]([NH:23][S:24]([C:27]3[CH:32]=[C:31]([F:33])[CH:30]=[CH:29][C:28]=3[F:34])(=[O:26])=[O:25])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[N:10]=1)([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6558IsobutylamineHCID 57989961N-{3-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 57989767N-[3-(2-(1,1-Dimethylethyl)-5-{2-[(2-methylpropyl)amino]-4-pyrimidinyl}-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-2,5-difluorobenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of N-{3-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide (150 mg, 0.288 mmol) and isobutylamine (1 mL, 10.06 mmol) was stirred at rt overnight. The reaction mixture was diluted with DCM and washed with dilute aqueous HCl. The DCM extract was dried over MgSO4, filtered, evaporated onto silica gel and chromatographed (0-20% MeOH in DCM). The title compound was obtained as a yellow solid (75 mg, 44% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.87 (s, 1H), 7.96 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.40-7.62 (m, 3H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.14 (d, J=7.7 Hz, 2H), 6.00 (br. s., 1H), 2.85-3.11 (m, 2H), 1.67-1.87 (m, 1H), 1.36 (s, 9H), 0.82 (d, J=6.4 Hz, 6H). MS (ESI): 558.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with dilute aqueous HCl
  2. extractionThe DCM extract
  3. dry with materialwas dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated onto silica gel
  6. customchromatographed (0-20% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-475fc120e37c493d9450bb8c09c829d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415345B2

Notizen zur Reaktion

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