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4-(6-Nitro-pyridin-3-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester → Tert-butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate

HRID 1962111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1962111
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]2[CH:16]=[N:17][C:18]([N+:21]([O-])=O)=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]2[CH:16]=[N:17][C:18]([NH2:21])=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 583154014-(6-Nitro-pyridin-3-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 58315396Tert-butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylateAusbeute 122,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

By repeating procedures described in Example B, 4-(6-nitro-pyridin-3-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester (490 mg, 1.52 mmol) is hydrogenated over Pd—C on an H-cube (Thales) (instead of under an atmosphere of hydrogen) to give 4-(6-amino-pyridin-3-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester (544 mg, 98%). MS(ESI) m/z 293 (M+H)+

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39f231136dd242438c037ec3c1afebf1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415355B2

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