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Methyl chloroformate → Dimethyl 2-(3,4-difluorophenyl)piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 1963131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963131
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]2[CH2:15][CH:14]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH2:13][CH2:12][NH:11]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[F:9].CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31]>C(Cl)Cl>[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]2[CH2:15][CH:14]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH2:13][CH2:12][N:11]2[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[F:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66732136Methyl 2-(3,4-difluorophenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride

Produkt 1

HCID 66734537Dimethyl 2-(3,4-difluorophenyl)piperidine-1,4-dicarboxylateAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(3,4-difluorophenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride (6.1 g, 20.91 mmol) and DIPEA (9.13 mL, 52.28 mmol) were dissolved in DCM (30 mL). Methyl chloroformate (1.944 mL, 25.09 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 1.5 h. DCM (170 mL) was added. The organic phase was washed with 0.1 M HCl (2×200 mL), satd NaHCO3 (200 mL), dried with a phase separator and evaporated in vacuo yielding dimethyl 2-(3,4-difluorophenyl)piperidine-1,4-dicarboxylate (6.58 g, 100%) as a dark oil. MS m/z 314 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with 0.1 M HCl (2×200 mL), satd NaHCO3 (200 mL)
  2. customdried with a phase separator
  3. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-788e79ce75c64aa7af7d23444cea651a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

Notizen zur Reaktion

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