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Methyl chloroformate → HCID 66734916, Verbindung

HRID 1963167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963167
Cl.[C:2]([C:6]1[S:10][C:9]([CH:11]2[CH2:16][CH:15]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH2:14][CH2:13][NH:12]2)=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32]>C(Cl)Cl>[C:2]([C:6]1[S:10][C:9]([CH:11]2[CH2:16][CH:15]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH2:14][CH2:13][N:12]2[C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:5])([CH3:3])[CH3:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66732297HCID 66732297, Verbindung

Produkt 1

HCID 66734916HCID 66734916, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(5-tert-butylthiophen-2-yl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride (2.36 g, 7.42 mmol) and DIPEA (3.24 mL, 18.56 mmol) were dissolved in DCM (30 mL). Methyl chloroformate (0.690 mL, 8.91 mmol) was added and the reaction mixture stirred at room temperature for 1 h. DCM (170 mL) was added. The organic phase was washed with 0.1 M HCl (2×200 mL), satd NaHCO3 (200 mL), dried with a phase separator and evaporated in vacuo yielding dimethyl 2-(5-tert-butylthiophen-2-yl)piperidine-1,4-dicarboxylate (2.490 g, 99%) as a dark oil. MS m/z 340 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with 0.1 M HCl (2×200 mL), satd NaHCO3 (200 mL)
  2. customdried with a phase separator
  3. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11cb337df2d948a8b6fa7b6827321a65
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

Notizen zur Reaktion

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