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Methyl chloroformate → Dimethyl 2-(3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 1963213
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963213
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:14]2[CH2:19][CH:18]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH2:17][CH2:16][NH:15]2)[CH:6]=[C:7]([F:13])[C:8]=1[C:9]([F:12])([F:11])[F:10].CCN(C(C)C)C(C)C.[C:33](Cl)(=[O:36])[O:34][CH3:35]>C(Cl)Cl>[F:13][C:7]1[CH:6]=[C:5]([CH:14]2[CH2:19][CH:18]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH2:17][CH2:16][N:15]2[C:33]([O:34][CH3:35])=[O:36])[CH:4]=[C:3]([F:2])[C:8]=1[C:9]([F:12])([F:10])[F:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformate2×HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86646600Methyl 2-(3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride

Produkt 1

HCID 66732303Dimethyl 2-(3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-piperidine-1,4-dicarboxylateAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride (3.118 g, 8.67 mmol) and DIPEA (3.02 mL, 17.34 mmol) were dissolved in DCM (30 mL). Methyl carbonochloridate (1.024 mL, 13.00 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 1.5 h. Additional methyl carbonochloridate (0.341 mL, 4.33 mmol) was added and stirring continued for 0.5 h. DCM (170 mL) was added. The organic phase was washed with 0.1 M HCl (2×200 mL), satd NaHCO3 (200 mL), dried with a phase separator and evaporated in vacuo to yield dimethyl 2-(3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-piperidine-1,4-dicarboxylate (2.85 g, 86%) as a colorless oil. MS m/z 382 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 0.5 h
  3. washThe organic phase was washed with 0.1 M HCl (2×200 mL), satd NaHCO3 (200 mL)
  4. customdried with a phase separator
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c1bcb9cea864b1695afcd8a1eca6aa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

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