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Methyl chloroformate → Dimethyl 2-(2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 1963217
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963217
Cl.[CH3:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:13]1[CH2:18][CH:17]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH2:16][CH2:15][NH:14]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:32](Cl)(=[O:35])[O:33][CH3:34]>ClCCl>[CH3:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:13]1[CH2:18][CH:17]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH2:16][CH2:15][N:14]1[C:32]([O:33][CH3:34])=[O:35]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66732222Methyl 2-(2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride

Produkt 1

HCID 66734452Dimethyl 2-(2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1,4-dicarboxylateAusbeute 102 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride (8.2 g, 24.28 mmol) and DIPEA (10.60 mL, 60.69 mmol) were dissolved in dichloromethane (100 mL). Methyl carbonochloridate (2.257 mL, 29.13 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 1 h. DCM (100 mL) was added. The organic phase was washed twice with 1 M HCl and water, dried over Na2SO4 and evaporated to yield dimethyl 2-(2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1,4-dicarboxylate (8.9 g, quant.). MS m/z 360 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed twice with 1 M HCl and water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-606d8e10c1d54e168691d6fd94314280
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

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