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Methyl chloroformate → Dimethyl 2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 1963221
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963221
Cl.[F:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:13]1[CH2:18][CH:17]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH2:16][CH2:15][NH:14]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:32](Cl)(=[O:35])[O:33][CH3:34]>C(Cl)Cl>[F:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:10])[F:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:13]1[CH2:18][CH:17]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH2:16][CH2:15][N:14]1[C:32]([O:33][CH3:34])=[O:35]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66731513Methyl 2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride

Produkt 1

HCID 66735134Dimethyl 2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1,4-dicarboxylateAusbeute 91,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride (5.50 g, 16.09 mmol) was dissolved in DCM (100 mL), then DIPEA (7.03 mL, 40.23 mmol) was added. Methyl carbonochloridate (1.774 mL, 22.53 mmol) was added dropwise to the solution. The mixture was stirred at room temperature for 4 h. The mixture was washed with 0.1 M HCl (100 mL) and satd NaHCO3 (100 mL), then dried through a phase-separator and evaporated yielding dimethyl 2-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1,4-dicarboxylate (5.33 g, 91%) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with 0.1 M HCl (100 mL) and satd NaHCO3 (100 mL)
  2. customdried through a phase-separator
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5db47f7be56140429c7ff8341dc2482f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

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