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Tetrabutylammonium Fluoride → Methyl 2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1963264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963264
[Si]([O:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:12]([CH2:20][CH2:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[CH2:11]1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[CH3:23][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:21][CH2:20][CH:12]1[CH2:11][CH:10]([CH2:9][OH:8])[CH2:15][CH2:14][N:13]1[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 66731995Methyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(3,3-dimethylbutyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66735064Methyl 2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-(3,3-dimethylbutyl)piperidine-1-carboxylate (3.606 g, 9.7 mmol) was dissolved in THF (50 mL) and TBAF (1M in THF) (13 mL, 13 mmol) added. Stirred at room temperature for 3.5 h. The solvent was evaporated. Redissolved in DCM and washed with satd NaHCO3. The organic phase was passed through a phase separator and evaporated to yield an oil. The residue was purified via Biotage (eluent 30-70% EtOAc in heptane) to yield methyl 2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate (2.45 g, 98%) as a colourless oil. MS m/z 258 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionRedissolved in DCM
  3. washwashed with satd NaHCO3
  4. customevaporated
  5. customto yield an oil
  6. customThe residue was purified via Biotage (eluent 30-70% EtOAc in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-614501809fc440a9b70d8a3455f707ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

Notizen zur Reaktion

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