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Hydrochloric Acid → Dimethyl 2-(2,4-difluorobenzyl)piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 1963323
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963323
[F:1][C:2]1[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:3]=1[CH2:4][CH:5]1[CH2:10][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH2:8][CH2:7][NH:6]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:29](Cl)(=[O:32])[O:30][CH3:31].Cl>C(Cl)Cl.CC(OC)(C)C>[F:1][C:2]1[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:3]=1[CH2:4][CH:5]1[CH2:10][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH2:8][CH2:7][N:6]1[C:29]([O:30][CH3:31])=[O:32]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66731679Methyl 2-(2,4-difluorobenzyl)piperidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 66734674Dimethyl 2-(2,4-difluorobenzyl)piperidine-1,4-dicarboxylateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(2,4-difluorobenzyl)piperidine-4-carboxylate (7.1 g, 26.37 mmol) in DCM (100 mL) was added DIPEA (6.5 mL, 37.32 mmol) followed by methyl carbonochloridate (2.3 mL, 29.21 mmol) dropwise. After completed addition the reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h, then 2 M HCl was added. The organic layer was diluted with MTBE, the biphasic mixture was filtered to remove insolubles and after phase separation the organic layer was washed with brine and satd NaHCO3, dried over MgSO4 and evaporated to give dimethyl 2-(2,4-difluorobenzyl)piperidine-1,4-dicarboxylate (8.51 g, 99%) as a dark oil. MS m/z 328 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. additionaddition the reaction mixture
  2. filtrationthe biphasic mixture was filtered
  3. customto remove insolubles
  4. customafter phase separation the organic layer
  5. washwas washed with brine and satd NaHCO3
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f25ef08408944987a4ee940cd622431c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

Notizen zur Reaktion

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