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Potassium Carbonate → Isohexane ethyl acetate

HRID 1963678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963678
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:18]2[C:19]([OH:25])=[CH:20][CH:21]=[C:22]([F:24])[CH:23]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[F:17])(=[O:10])=[O:9].CC1C=CC(S([O:36][C@H:37]([CH3:42])[C:38]([O:40]C)=[O:39])(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C.O>[CH3:7][CH2:2][CH2:3][CH:4]([CH3:18])[CH3:5].[C:37]([O:25][CH2:19][CH3:20])(=[O:36])[CH3:38].[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:18]2[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=2[O:25][C@@H:37]([CH3:42])[C:38]([OH:40])=[O:39])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[F:17])(=[O:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 12884153(R)-2-Tosyloxypropionic acid methyl esterHCID 672415383',5-Difluoro-4'-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]biphenyl-2-ol

Produkt 2

HCID 21882781Isohexane ethyl acetateHCID 57572452(2s)-2-({3',5-Difluoro-4'-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]biphenyl-2-yl}oxy)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

The product of step (v) (175 mg), the product of step (vi) (124 mg) and potassium carbonate (133 mg) in acetonitrile (10 ml) were charged to a flask and stirred at 65° C. overnight. The reaction mixture was cooled, diluted with water (20 ml) and extracted with diethyl ether. The combined organic extracts were washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica eluting with isohexane then 4:1 isohexane/ethyl acetate to give the sub-title compound as a colourless oil, yield 121 mg.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. washThe combined organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica eluting with isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dc2a46f59284d99b1d3638117815cec
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415394B2

Notizen zur Reaktion

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