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Triethylamine → N-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-phenylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 19637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19637
[N:1]1[C:6]2[CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:10][C:5]=2[C:4]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:3][CH:2]=1.[C:22]1(B(O)O)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Cu+2]>[F:21][C:18]([F:20])([F:19])[C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:11][C:4]2[C:5]3[CH2:10][N:9]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)[CH2:8][CH2:7][C:6]=3[N:1]=[CH:2][N:3]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 59346476(5,6,7,8-Tetrahydro-pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)-(4-trifluoromethylphenyl)amine

Produkt 1

HCID 59346458N-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-phenylpyrido[4,3-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 6,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The (5,6,7,8-Tetrahydro-pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)-(4-trifluoromethylphenyl)amine (100 mg, 0.34 mmol) was dissolved in anhydrous THF (2 mL). To the mixture was added phenylboronic acid (83 mg, 0.68 mmol), Cu(OAc)2 (124 mg, 0.68 mmol) and triethylamine (0.68 g, 0.095 mL). The mixture was agitated for 6 h and the solvent was removed under the vacuum. The residue was purified using a gradient of ethyl acetate:hexane (0-100%) to give the desired compound as reddish powder (8.0 mg, 6.0%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under the vacuum
  2. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5c8838fa6d540bc9becc3ac0dc4c426
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745451B2

Notizen zur Reaktion

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