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N-Iodosuccinimide → tert-Butyl 2-(9-iodo-7-(4-Isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

HRID 1964124
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1964124
[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:32]=[CH:31][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[N:16]4[CH2:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[C:15]4=[CH:14][C:13]=3[CH:12]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:33]([F:36])([F:35])[F:34])([CH3:3])[CH3:2].C1C(=O)N([I:44])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[I:44][C:14]1[C:13]2[CH:12]=[C:11]([O:10][CH2:9][C:8]3[CH:31]=[CH:32][C:5]([O:4][CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[C:6]([C:33]([F:36])([F:34])[F:35])[CH:7]=3)[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:16]2[CH2:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[C:15]=12
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 67248886tert-Butyl 2-(7-(4-Isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 67251011tert-Butyl 2-(9-iodo-7-(4-Isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-(7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate (0.722 g, 1.434 mmol) in DCM (24 mL) at 0° C. was added NIS (1.434 mmol). After 5 minutes, the reaction was diluted with DCM and washed with water (twice) and saturated sodium thiolsulfate (aq). The organics were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give the title compound as a light-brown solid. LCMS m/z=630.5 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.29 (d, J=6.06 Hz, 6H), 1.38 (s, 9H), 2.27-2.38 (m, 1H), 2.51-2.56 (m, 1H), 2.77-2.89 (m, 1H), 2.94 (dd, J=15.92, 3.41 Hz, 1H), 3.51-3.61 (m, 1H), 3.99-4.09 (m, 1H), 4.12-4.21 (m, 1H), 4.74-4.83 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 6.78 (d, J=2.27 Hz, 1H), 6.85 (dd, J=8.72, 2.40 Hz, 1H), 7.25 (d, J=8.84 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.34 Hz, 1H), 7.66-7.73 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (twice) and saturated sodium thiolsulfate (aq)
  2. dry with materialThe organics were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12d2de50b6f2488a9a1cb9ee5c126700
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415484B2

Notizen zur Reaktion

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