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Hydrochloric Acid → 2-(7-(3,4-Diethoxybenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic Acid

HRID 1964145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1964145
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[O:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[N:14]3[CH2:18][CH2:19][CH:20]([CH2:21][C:22]([O:24]C(C)(C)C)=[O:23])[C:13]3=[CH:12][C:11]=2[CH:10]=1)[CH3:2].[Li+].[OH-].CCOC(C)=O.Cl>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[O:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[N:14]3[CH2:18][CH2:19][CH:20]([CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])[C:13]3=[CH:12][C:11]=2[CH:10]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 86654874tert-Butyl 2-(7-(3,4-Diethoxybenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 583295752-(7-(3,4-Diethoxybenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic AcidAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-(7-(3,4-diethoxybenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate (173.1 mg) was taken up in dioxane (4 mL) and 1.0 M aqueous LiOH (1.11 mL) was added. The reaction was stirred at 70° C. 16 h, and stirred at 80° C. for an additional 5 h. The mixture was cooled to room temperature and poured into a separatory funnel containing EtOAc and 1.0 M HCl. The water layer was removed and the EtOAc layer was washed with water. The organics were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give title compound (131.4 mg). LCMS m/z=410.4 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.28-1.34 (m, 6H), 2.15-2.26 (m, 1H), 2.54 (dd, J=16.3, 7.9 Hz, 1H), 2.68 (dd, J=16.3, 6.7 Hz, 1H), 2.72-2.82 (m, 1H), 3.53-3.62 (m, 1H), 3.91-4.93 (m, 6H), 4.95 (s, 2H), 6.0 (s, 1H), 6.73 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 6.90-6.96 (m, 2H), 7.02-7.06 (m, 2H), 7.17 (d, J=9.0 Hz, 1H), 12.3 (bs, 1H).

Aufarbeitung

  1. stirring16 h, and stirred at 80° C. for an additional 5 h
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. additionpoured into a separatory funnel
  4. customThe water layer was removed
  5. washthe EtOAc layer was washed with water
  6. dry with materialThe organics were dried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b3a362e3a0c4f6fb90d22236eecf88a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415484B2

Notizen zur Reaktion

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