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Water → 2-[2,4-Difluoro-3-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-phenoxy]-ethanol

HRID 1965007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1965007
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([CH2:11][C:12]3[C:13]([F:23])=[C:14]([CH:19]=[CH:20][C:21]=3[F:22])[O:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[N:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26](B(O)O)[CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(#N)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:23][C:13]1[C:12]([CH2:11][C:10]2[C:4]3[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:2]([C:26]4[CH:25]=[N:24][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[CH:3]=3)[NH:8][CH:9]=2)=[C:21]([F:22])[CH:20]=[CH:19][C:14]=1[O:15][CH2:16][CH2:17][OH:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 580862892-[3-(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-2,4-difluoro-phenoxy]-ethanol

Produkt 1

HCID 580875932-[2,4-Difluoro-3-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-phenoxy]-ethanolAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-[3-(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-2,4-difluoro-phenoxy]-ethanol (P-1392, 35.0 mg, 0.091 mmol) in acetonitrile (4.0 mL) were added 3-pyridylboronic acid (14.6 mg, 0.12 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (3.0 mg, 0.0026 mmol) and 1 M potassium carbonate solution (1.5 mL). The reaction was microwaved (300 watts) at 160° C. for 7 minutes. The reaction was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was collected and dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting 4% methanol in methylene chloride to give the compound as white solid (P-1394, 11.0 mg, 32%). MS (ESI) [M+H+]+=382.2.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was microwaved (300 watts) at 160° C. for 7 minutes
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic layer was collected
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography
  8. washeluting 4% methanol in methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0faf8e02dea842a99c9ae60fd3010ba3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415469B2

Notizen zur Reaktion

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