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Water → HCID 25260863, Verbindung

HRID 1966202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966202
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([NH2:11])=[S:10])=[N:6][CH:7]=1.[CH2:12]([O:14][C:15](=[O:20])[C:16](=O)[CH2:17]Br)[CH3:13].O>CN(C=O)C>[CH2:12]([O:14][C:15]([C:16]1[N:11]=[C:9]([NH:8][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][N:6]=2)[S:10][CH:17]=1)=[O:20])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 234388741-(5-Bromopyridin-2-yl)thiourea

Produkt 1

HCID 25260863HCID 25260863, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

(5-Bromo-pyridine-2-yl)-thiourea (1 mmol) is dissolved in DMF (2 ml) and 3-Bromo-2-oxo-propionic acid ethyl ester (1 eq.) is added and stirred 2 h at 70° C. The suspension is diluted with DMF (2 ml). After cooling to RT the reaction solution is poured into water and the resulting precipitate is filtered, washed with water and dried 16 h in vacuo at 40° C. “A4” is obtained as colourless powder in a yield of 78%; mp. 299.8-300.8° C.; HPLC (method C): 2.01 min; LC-MS (method A): 2.002 min, 327.95 (M+H+);

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT the reaction solution
  2. filtrationthe resulting precipitate is filtered
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried 16 h in vacuo at 40° C. “A4”
  5. customis obtained as colourless powder in a yield of 78%
  6. custom2.01 min
  7. custom2.002 min, 327.95 (M+H+)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0892a73dd1bc414889ed1cac52d3d923
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420642B2

Notizen zur Reaktion

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