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Methyl 2-(2-benzyloxyphenyl)-5-nitrobenzoate → 8-Aminobenzo[c]chromen-6-one

HRID 1966258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966258
C(O[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-])=O)=[CH:21][C:16]=1[C:17]([O:19]C)=[O:18])C1C=CC=CC=1>CO.O1CCCC1.[Pd]>[NH2:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:15]2[C:10]3[C:9](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[O:19][C:17](=[O:18])[C:16]=2[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 58026868Methyl 2-(2-benzyloxyphenyl)-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 233789368-Aminobenzo[c]chromen-6-oneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(2-benzyloxyphenyl)-5-nitrobenzoate (Reference Compound No. 1-1-(1), 21.0 g, 57.8 mmol) was dissolved in a mixture of methanol (135 mL) and tetrahydrofuran (90 mL), then 5% palladium on charcoal (2.19 g) was added thereto, and then the reaction mixture was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature overnight. After the unsoluble materials were filtered, the filtrate was removed under reduced pressure. A mixture of ethyl acetate and hexane was added to the obtained residue, and then the mixture was filtered to give the titled reference compound (8.92 g) as a pale yellow solid. (Yield 73%)

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter the unsoluble materials were filtered
  2. customthe filtrate was removed under reduced pressure
  3. additionA mixture of ethyl acetate and hexane
  4. additionwas added to the obtained residue
  5. filtrationthe mixture was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-385e472a68b146638f5f6eff3b834690
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420635B2

Notizen zur Reaktion

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