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Sodium borohydride → HCID 46199223, Verbindung

HRID 1966471
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966471
[CH2:1]([N:8]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:9]1[CH:14]=[C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21](=[O:28])[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH2:17][CH2:16]2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[N+:29]([O-])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>C(O)C.S([O-])([O-])(=O)=O.[Cu+2]>[CH2:1]([N:8]([C:9]1[CH:14]=[C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[O:28])[CH2:17][CH2:16]2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH2:29])[C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 46198774HCID 46198774, Verbindung

Produkt 1

HCID 46199223HCID 46199223, VerbindungAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24462Copper SulfateKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of N-benzyl-5-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-nitro-N-phenylbenzenamine (1.2 g, 2.4 mmol), 2 M copper sulfate solution (10 ml, 2.0 mmol), and sodium borohydride (0.46 g, 12.2 mmol) in 40 ml ethanol was stirred at room temperature overnight. The run was quenched with additional 20 ml water, and it was extracted with acetyl acetate (3×20 ml). (4-(3-(N-benzyl-N-phenylamino)-4-aminophenyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone (0.8 g, 71%) was obtained by flash column chromatograph (50% ethyl acetate in hexanes). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 3.29 (d, br, 4H), 3.56 (s, br, 4H), 3.93 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 6.68 (d, J=7.9 Hz, 2H), 6.80 (m, 4H), 7.19 (dd, J=7.4, 8.7 Hz, 2H), 7.25-7.45 (m, 5H), 7.47 (s, 5H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 51.6, 51.8, 51.9, 56.1, 114.2, 117.8, 118.1, 118.4, 119.5, 127.4, 127.5, 127.6, 128.9, 129.0, 129.7, 130.0, 133.9, 136.2, 138.8, 139.5, 145.1, 148.2, 170.8.

Aufarbeitung

  1. customThe run was quenched with additional 20 ml water, and it
  2. extractionwas extracted with acetyl acetate (3×20 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1f0510b7fdc41b3b81a9e32d8865265
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420640B2

Notizen zur Reaktion

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