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Potassium Carbonate → HCID 53239206, Verbindung

HRID 1966679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966679
Br[C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]2[N:6]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:7]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[C:15]3[O:19][N:18]=[C:17]([CH3:20])[N:16]=3)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[NH:27]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][C:32](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:33][N:34]=2)[CH:29]=[CH:28]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:21]([N:6]1[C:5]2[CH:25]=[CH:26][C:2]([C:32]3[CH:31]=[C:30]4[CH:29]=[CH:28][NH:27][C:35]4=[N:34][CH:33]=3)=[CH:3][C:4]=2[N:8]=[C:7]1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[O:19][N:18]=[C:17]([CH3:20])[N:16]=1)([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 242087895-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo(2,3-b)pyridineHCID 58542019HCID 58542019, Verbindung

Produkt 1

HCID 53239206HCID 53239206, VerbindungAusbeute 10,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-1-tert-butyl-2-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-phenyl]-1H-benzimidazole (100 mg, 0.24 mmol) in DMF (5 mL) and H2O (1 mL) are added 7-azaindole-5-boronic acid pinacol ester (89 mg, 0.37 mmol), Pd(PPh3)4 (28 mg, 0.024 mmol) and K2CO3 (34 mg, 0.24 mmol) at room temperature. The solution is heated to 120° C. for 1 hour in a microwave reactor. The solution is cooled down and 3-mercaptopropyl-functionalized silica gel (500 mg) is added. The mixture is stirred for 15 minutes and is filtered. The filtrate is washed with H2O (10 mL) and is extracted with EtOAc (3×15 mL). The combined organic layer is (MgSO4), filtered and concentrated and the residue is purified by preparative HPLC to afford the title compound (11 mg, 10%) as a white foam. LCMS (ESMS): m/z 449.77 (M++1)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is cooled down
  2. addition3-mercaptopropyl-functionalized silica gel (500 mg) is added
  3. filtrationis filtered
  4. washThe filtrate is washed with H2O (10 mL)
  5. extractionis extracted with EtOAc (3×15 mL)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customthe residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd365ed2ab7949719633ec29d16b5e36
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420655B2

Notizen zur Reaktion

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