StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-thiophenecarboxamide

HRID 1967107
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1967107
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[S:11][CH:10]=[C:9]([C:12]([OH:14])=O)[CH:8]=2)=[CH:5][CH:4]=[N:3]1.C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl.[NH2:49][C@@H:50]([CH2:63][C:64]1[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:65]=1[C:70]([F:73])([F:72])[F:71])[CH2:51][N:52]1[C:60](=[O:61])[C:59]2[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=2)[C:53]1=[O:62]>C(Cl)Cl>[O:61]=[C:60]1[C:59]2[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=2)[C:53](=[O:62])[N:52]1[CH2:51][C@@H:50]([NH:49][C:12]([C:9]1[CH:8]=[C:7]([C:6]2[N:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4][CH:5]=2)[S:11][CH:10]=1)=[O:14])[CH2:63][C:64]1[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:65]=1[C:70]([F:72])([F:71])[F:73]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 581103265-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-thiophenecarboxylic acidHCID 670654562-{(2s)-2-Amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1h-isoindole-1,3(2h)-dione-hcl

Produkt 1

HCID 67065484
N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-thiophenecarboxamide
Ausbeute 28,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-thiophenecarboxylic acid (100 mg, 0.48 mmol), PyBrOP (270 mg, 0.58 mmol) and diisopropylethyl amine (420 μL, 2.4 mmol) in DCM (5 mL) at 25° C. was added 2-{(2S)-2-amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione-HCl (168 mg, 0.48 mmol)[from Preparation 5]. After 16 h, the solution was partitioned between H2O and washed with DCM. The combined organic fractions were dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography (silica) affording the title compound (74 mg, 28%) as a white solid: LC-MS (ES) m/z=539 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe solution was partitioned between H2O
  2. washwashed with DCM
  3. dry with materialThe combined organic fractions were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified via column chromatography (silica)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57c0c5d8fda5477abab4f2c47ca0f0de
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420690B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion