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Iodine → 5-fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde

HRID 1968254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1968254
[F:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[C:3]=1[CH:11]=[O:12].[I:13]I.[I-].[Na+].[OH-].[Na+]>CCO.OS([O-])=O.[Na+]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([I:13])[C:4]=2[C:3]=1[CH:11]=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 5238Sodium IodideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 497616231H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxaldehyde, 5-fluoro-

Produkt 1

HCID 866542075-fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehydeAusbeute 151 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 23665763Sodium BisulfiteLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde (2.45 g, 14.93 mmol) in EtOH (20 mL) was added iodine (4.55 g, 17.91 mmol), sodium iodide (2.68 g, 17.91 mmol) and aqueous NaOH (1N, 15 mL). The reaction mixture was stirred for 4 h at 25° C. and diluted with aqueous NaHSO3 (0.1N). An orange precipitate was collected by filtration and dried under vacuum to afford the title compound as a yellow solid (6.54 g, 82%). [M+H] calc'd for C8H4F1N2O, 291; found, 291.5.

Aufarbeitung

  1. filtrationAn orange precipitate was collected by filtration
  2. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e2fb422f9cf464981dd4d9da251d01d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420816B2

Notizen zur Reaktion

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