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Azetidine → HCID 178505982, Verbindung

HRID 1968579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1968579
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)[N:5]=[C:4]([NH:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[N:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][N:16]=2)[CH:3]=1.C([N:28]([CH2:32][CH3:33])[CH:29](C)C)(C)C.N1CCC1>C(O)CCC>[N:28]1([C:2]2[N:7]=[C:6]([CH:8]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]3)[N:5]=[C:4]([NH:14][C:15]3[C:23]4[C:18](=[N:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=4)[NH:17][N:16]=3)[CH:3]=2)[CH2:29][CH2:33][CH2:32]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10422AzetidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 178505981HCID 178505981, Verbindung

Produkt 1

HCID 178505982HCID 178505982, VerbindungAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture containing N-(6-chloro-2-cyclohexylpyrimidin-4-yl)-5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine (78 mg, 0.22 mmol), N, N-diisopropylethylamine (158 μL, 0.91 mmol), azetidine (45 μL, 0.67 mmol) and n-butanol (6 mL) was heated at 125° C. for 20 min in the microwave. The reaction mixture was cooled to room temperature and the resulting solid was filtered and the solid washed with Et2O, sNH4Cl and Et2O. The resulting solid was air dried to give the title compound as a white solid (48 mg, 58%). MS (ES+) m/e=368. 1H NMR: (DMSO) 1.08-1.92 (10H, m), 2.26-2.58 (3H, m), 3.89-4.06 (4H, m), 6.50 (1H, brs), 8.32-8.62 (2H, m), 9.79 (1H, s), 13.03 (1H, s)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationthe resulting solid was filtered
  3. washthe solid washed with Et2O
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44aed7528ce842adba75d9b623a310d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426425B2

Notizen zur Reaktion

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