StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Thiophene → Cyclohexanecarboxylic acid [2-(2-amino-5-benzoyl-benzylamino)-ethyl]-amide

HRID 1968779
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1968779
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10](=[O:17])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[NH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:23].S1C=CC=C1>CO.[Pd]>[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10](=[O:17])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:6][C:3]=1[CH2:4][NH:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8030ThiopheneHCID 13028009N-(2-aminoethyl)cyclohexanecarboxamideHCID 586251382-Amino-5-benzoylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 58625175Cyclohexanecarboxylic acid [2-(2-amino-5-benzoyl-benzylamino)-ethyl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-benzoylbenzaldehyde (0.007 mol) and cyclohexanecarboxylic acid (2-amino-ethyl)-amide (0.007 mol) in methanol was hydrogenated at 50° C. with 10% Pd/C (0.5 g) as a catalyst in the presence of thiophene solution (1 mL). After uptake of H2 gas (1 equiv.) the catalyst was filtered off and the solvent evaporated. The residue was purified by column chromatography over silica gel (Biotage column) (eluent:CH2Cl2:methanol gradient). The desired fractions were collected and the solvent evaporated to yield the title compound as a residue.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter uptake of H2 gas (1 equiv.) the catalyst was filtered off
  2. customthe solvent evaporated
  3. customThe residue was purified by column chromatography over silica gel (Biotage column) (eluent:CH2Cl2:methanol gradient)
  4. customThe desired fractions were collected
  5. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-953a9d6c60ad4cffb30062c7156d01d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426429B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion