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Cesium carbonate → N-(4-(7-(3-(7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptane-5-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide

HRID 1969412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969412
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:20]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:21]([C:23]2([C:26]([NH2:28])=[O:27])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([OH:19])=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1.CS(O[CH2:40][CH2:41][CH2:42][N:43]1[CH2:49][CH:48]([OH:50])[C:45]2([CH2:47][CH2:46]2)[CH2:44]1)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CC(N(C)C)=O>[OH:50][CH:48]1[C:45]2([CH2:47][CH2:46]2)[CH2:44][N:43]([CH2:42][CH2:41][CH2:40][O:19][C:15]2[CH:14]=[C:13]3[C:18]([C:9]([O:8][C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:20]([C:29]5[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=5)[C:21]([C:23]5([C:26]([NH2:28])=[O:27])[CH2:25][CH2:24]5)=[O:22])=[CH:3][C:2]=4[F:1])=[CH:10][CH:11]=[N:12]3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:49]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 86640798HCID 86640798, VerbindungHCID 136347992N-(3-fluoro-4-(7-hydroxyquinolin-4-yloxy)phenyl)-N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide

Produkt 1

HCID 68635307N-(4-(7-(3-(7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptane-5-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamideAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-fluoro-4-(7-hydroxyquinolin-4-yloxy)phenyl)-N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide (240 mg, 0.525 mmol) in DMA (3 mL) was added 3-(7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptane-5-yl)propyl methanesulfonate (261 mg, 1.05 mmol) and Cs2CO3 (512 mg, 1.575 mmol). The reaction was then stirred at rt for 24 hrs. The solvent was removed and the residue was partioned between saturated NaHCO3 (10 mL) aqueous solution and CHCl3 (30 mL). The organic layer was separated, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (100:15:1(v/v/v) EtOAc/CH3OH/Et3N) to afford the desired compound as a white solid (170 mg, 53%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (100:15:1(v/v/v) EtOAc/CH3OH/Et3N)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26c97b7753dd4f0f9d6d970df2a7ab26
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426585B2

Notizen zur Reaktion

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