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Hydrochloric Acid → HCID 58557357, Verbindung

HRID 1969527
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969527
[S:1]([N:11]1[C:15]2=[N:16][CH:17]=[C:18]([CH:20]=[O:21])[N:19]=[C:14]2[CH:13]=[CH:12]1)([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])=[O:2].Br[CH2:23][CH:24]=[CH2:25].[In].Cl>C1COCC1.O.CCOC(C)=O>[S:1]([N:11]1[C:15]2=[N:16][CH:17]=[C:18]([CH:20]([OH:21])[CH2:25][CH:24]=[CH2:23])[N:19]=[C:14]2[CH:13]=[CH:12]1)([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH3:8])=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:2])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7841Allyl bromideHCID 5359967IndiumHCID 580098835-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 58557357HCID 58557357, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2-carbaldehyde (5.1 g, 17 mmol) in THF (100 mL) and water (33.3 mL) was added 3-bromoprop-1-ene (2.86 mL, 33.9 mmol) followed by indium (3.89 g, 33.9 mmol). The reaction mixture was stirred for about 15 h at ambient temperature and then aqueous HCl (1 N, 150 mL) and EtOAc (150 mL) were added. The organic layer was separated, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, coned in vacuo and purified by chromatography on silica gel eluting with 20-60% EtOAc in heptane to provide 1-(5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)but-3-en-1-ol (4 g, 69%) as a thick oil: LC/MS (Table 1, Method a) Rt=2.30 min; MS m/z: 344 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. custompurified by chromatography on silica gel eluting with 20-60% EtOAc in heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ed06c952d3344f288c06a81cbffa5b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426411B2

Notizen zur Reaktion

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