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4-Nitrophenyl chloroformate → HCID 58557070, Verbindung

HRID 1969918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969918
[CH2:1]([C@H:3]1[C@@H:7]([C:8]2[N:12]3[C:13]4[CH:19]=[CH:18][N:17]([S:20]([C:23]5[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=5)(=[O:22])=[O:21])[C:14]=4[N:15]=[CH:16][C:11]3=[N:10][N:9]=2)[CH2:6][C@H:5]([OH:30])[CH2:4]1)[CH3:2].[C:31](Cl)(=[O:42])[O:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[CH:35][CH:34]=1>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C.C(=O)(OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)O[C@H]1C[C@H](C2N3C4C=CN(S(C5C=CC(C)=CC=5)(=O)=O)C=4N=CC3=NN=2)[C@H](CC)C1>[C:31](=[O:42])([O:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[CH:37][CH:38]=1)[O:30][CH:5]1[CH2:6][CH:7]([C:8]2[N:12]3[C:13]4[CH:19]=[CH:18][N:17]([S:20]([C:23]5[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH3:27])=[CH:28][CH:29]=5)(=[O:22])=[O:21])[C:14]=4[N:15]=[CH:16][C:11]3=[N:10][N:9]=2)[CH:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 67998454HCID 67998454, Verbindung

Produkt 1

HCID 58557070HCID 58557070, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 67999525
HCID 67999525, Verbindung
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a scalemic mixture enriched in (1R,3R,4S)-3-ethyl-4-(6-tosyl-6H-pyrrolo[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-1-yl)cyclopentanol (1.20 g, 2.82 mmol) in pyridine (10 mL) was added DMAP (0.103 g, 0.846 mmol) and 4-nitrophenyl carbonochloridate (0.853 g, 4.23 mmol). The resulting mixture was stirred at ambient temperature for about 1 h. The reaction mixture was purified using silica gel chromatography eluting with 0-30% EtOAc in DCM to give a scalemic mixture enriched in (1R,3R,4S)-3-ethyl-4-(6-tosyl-6H-pyrrolo[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-1-yl)cyclopentyl 4-nitrophenyl carbonate (0.72 g. 43%): LC/MS (Table 1, Method b) Rt=2.64 min; MS m/z: 591 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified
  2. washeluting with 0-30% EtOAc in DCM
  3. customto give a scalemic mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dcf83168284453e80747fb06bc04033
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426411B2

Notizen zur Reaktion

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