StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → N-((4S)-2-amino-7'-methoxyspiro[1,3-oxazole-4,9'-xanthen]-2'-yl)-5-chloro-2-pyridinecarboxamide

HRID 1970309
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970309
[N:1]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[O:14][C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([O:18][CH3:19])=[CH:11][CH:12]=3)[C@:7]3([CH2:23][O:22][C:21]([NH2:24])=[N:20]3)[C:6]=2[CH:5]=1)=[N+]=[N-].[N:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.FC(F)(F)C(O[C:36](=[O:41])C(F)(F)F)=O.[Cl:44]CCl>>[NH2:24][C:21]1[O:22][CH2:23][C@:7]2([N:20]=1)[C:6]1[CH:5]=[C:4]([NH:1][C:36]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([Cl:44])=[CH:30][N:25]=3)=[O:41])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[O:14][C:13]1[C:8]2=[CH:9][C:10]([O:18][CH3:19])=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6344DichloromethaneHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 86640718(S)-2'-azido-7'-methoxy-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-2-amine

Produkt 1

HCID 59272386N-((4S)-2-amino-7'-methoxyspiro[1,3-oxazole-4,9'-xanthen]-2'-yl)-5-chloro-2-pyridinecarboxamide

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-2′-azido-7′-methoxy-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthen]-2-amine (1.162 g, 3.59 mmol) in dichloromethane (25 mL) was treated with pyridine (0.775 mL, 9.50 mmol) followed by trifluoroaceticacid anhydride (0.9 mL, 6.43 mmol) at RT. The reaction was allowed to stir for 2 hours during which formation of desired product was detected (M+H˜420) along with traces of unreacted starting material. The reaction was allowed to stir for another 6 hours and diluted with DCM (75 mL), water (20 mL), and separated the organic layer. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated to yield (S)—N-(2′-azido-7′-methoxy-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthene]-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide as a yellowish solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 420 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee56e5ba881b451ebadd60d1c4413429
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426447B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion