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(4s)-2'-(3,6-Dihydro-2h-Pyran-4-Yl)-4'-Fluoro-7'-(2-Fluoropyridin-3-Yl)spiro[1,3-Oxazole-4,9'-Xanthen]-2-Amine → (S)-4'-fluoro-7'-(2-fluoropyridin-3-yl)-2'-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-2-amine

HRID 1970327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970327
[O:1]1[CH2:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[CH:20]=[C:19]([F:21])[C:18]3[O:17][C:16]4[C:11](=[CH:12][C:13]([C:22]5[C:23]([F:28])=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=5)=[CH:14][CH:15]=4)[C@@:10]4([CH2:32][O:31][C:30]([NH2:33])=[N:29]4)[C:9]=3[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1>[Pd].CO>[F:21][C:19]1[C:18]2[O:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([C:22]4[C:23]([F:28])=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[C@@:10]3([CH2:32][O:31][C:30]([NH2:33])=[N:29]3)[C:9]=2[CH:8]=[C:7]([CH:4]2[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]2)[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 45254900(4s)-2'-(3,6-Dihydro-2h-Pyran-4-Yl)-4'-Fluoro-7'-(2-Fluoropyridin-3-Yl)spiro[1,3-Oxazole-4,9'-Xanthen]-2-Amine

Produkt 1

HCID 45255105(S)-4'-fluoro-7'-(2-fluoropyridin-3-yl)-2'-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2′-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-4′-fluoro-7′-(2-fluoropyridin-3-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthen]-2-amine (30 mg, 0.067 mmol) and palladium on carbon (7.14 mg, 0.067 mmol) were combined in 10 ml of MeOH and stirred under an atmosphere of hydrogen overnight. The solution was filtered and concentrated to afford (S)-4′-fluoro-7′-(2-fluoropyridin-3-yl)-2′-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthen]-2-amine as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-766a24c62b29460289cc1e2b9ff7663e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426447B2

Notizen zur Reaktion

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