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4-[(S)-4-Benzyloxy-2-({5-[2-((S)-2-cyclobutylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}-amino)-butyryl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester → 4-[(S)-2-({5-[2-((S)-2-Cyclobutylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}-amino)-4-hydroxy-butyryl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1970487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970487
[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12](=[O:54])[C@@H:13]([NH:24][C:25]([C:27]2[CH:31]=[C:30]([O:32][CH2:33][C:34]([N:36]3[CH2:40][CH2:39][CH2:38][C@H:37]3[C:41](=[O:47])[NH:42][CH:43]3[CH2:46][CH2:45][CH2:44]3)=[O:35])[N:29]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=3)[N:28]=2)=[O:26])[CH2:14][CH2:15][O:16]CC2C=CC=CC=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12](=[O:54])[C@@H:13]([NH:24][C:25]([C:27]2[CH:31]=[C:30]([O:32][CH2:33][C:34]([N:36]3[CH2:40][CH2:39][CH2:38][C@H:37]3[C:41](=[O:47])[NH:42][CH:43]3[CH2:46][CH2:45][CH2:44]3)=[O:35])[N:29]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=3)[N:28]=2)=[O:26])[CH2:14][CH2:15][OH:16])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 668547374-[(S)-4-Benzyloxy-2-({5-[2-((S)-2-cyclobutylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}-amino)-butyryl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 441290584-[(S)-2-({5-[2-((S)-2-Cyclobutylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}-amino)-4-hydroxy-butyryl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 543 mg 4-[(S)-4-benzyloxy-2-({5-[2-((S)-2-cyclobutylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl}-amino)-butyryl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester in 15 ml ethyl acetate were added 200 mg Pd/C (10%) and the suspension stirred under an atmosphere of hydrogen (1 bar) for 12 h. The reaction mixture was filtrated, washed with ethyl acetate and concentrated. The crude product was purified by preparative HPLC (C18 reverse phase column, elution with a water/MeCN gradient with 0.1% TFA). The fractions containing the product were lyophilized to yield the pure product. Yield: 178 mg MS (ES+): m/e=654.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtrated
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by preparative HPLC (
  5. washC18 reverse phase column, elution with a water/MeCN gradient with 0.1% TFA)
  6. additionThe fractions containing the product
  7. customto yield the pure product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0f20526ed4e4c2cbe9cdaad3355e085
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426420B2

Notizen zur Reaktion

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