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Hydrochloric Acid → 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexyl methanesulfonate

HRID 1970987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970987
[Si:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH:12]([OH:15])[CH2:11][CH:10]1[F:16])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:17][S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl>C(Cl)Cl>[CH3:17][S:18]([O:15][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH:9]([O:8][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])[CH:10]([F:16])[CH2:11]1)(=[O:20])=[O:19]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 595431354-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexanol

Produkt 1

HCID 595431564-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexanol (500 mg, 2.01 mmol) and TEA (0.56 mL, 4.03 mmol) in DCM (5 mL) was added MsCl (0.28 mL, 3.6 mmol) at 0° C. The reaction mixture was warmed to room temperature, left to stir for 1 h, treated with sodium bicarbonate solution, and neutralized with 1 N HCl. The mixture was extracted with DCM. The combined organics were dried, and concentrated to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. extractionThe mixture was extracted with DCM
  3. customThe combined organics were dried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2145f3596e943008256e96fcebd68c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431569B2

Notizen zur Reaktion

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