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Water → HCID 57635634, Verbindung

HRID 1971119
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971119
Br[C:2]1[N:6]2[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH3:12])[CH2:11][C:5]2=[C:4]([C:13]([NH:15][C@@H:16]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[O:14])[N:3]=1.[C:25]([Si:29]([CH3:45])([CH3:44])[O:30][CH2:31][CH2:32]/[CH:33]=[CH:34]/B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Si:29]([O:30][CH2:31][CH2:32]/[CH:33]=[CH:34]/[C:2]1[N:6]2[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH3:12])[CH2:11][C:5]2=[C:4]([C:13]([NH:15][C@@H:16]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[O:14])[N:3]=1)([C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])([CH3:44])[CH3:45]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 16217344(E)-tert-Butyldimethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)silaneHCID 57635118HCID 57635118, Verbindung

Produkt 1

HCID 57635634HCID 57635634, VerbindungAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 324 (0.10 g, 0.25 mmol) in dioxane (2 mL) was (E)-tert-butyldimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane (0.115 g, 0.50 mmol), followed by K2CO3 (0.069 g, 0.50 mmol) and water (0.40 mL). The resulting mixture was degassed with nitrogen and Pd(PPh3)4 (0.023 g, 0.02 mmol) was added. The mixture was heated in microwave reactor at 160° C. for 20 min. The mixture was diluted with EtOAc, and filtered through celite. The organic layer was concentrated, washed with water, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated again. The residue was purified using PL-Thiol MP SPE tube to provide compound 47A (0.126 g, 99%). LCMS (+ESI) m/z 506.4 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated again
  7. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-035613c87eb84e70936f010723deb009
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431565B2

Notizen zur Reaktion

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