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Ammonia → C-(2,4-Dimethoxyphenyl)-C-(2-methoxyphenyl)methylamine

HRID 19714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19714
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:4]=1[C:5](=[N:14]O)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:12][CH3:13].N.C([O-])(=O)C.[NH4+]>C(O)C.C(OCC)(=O)C.[Zn]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:4]=1[CH:5]([NH2:14])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:12][CH3:13]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 517165Ammonium AcetateHCID 86611440HCID 86611440, Verbindung

Produkt 1

HCID 43197268C-(2,4-Dimethoxyphenyl)-C-(2-methoxyphenyl)methylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2′,4-Trimethoxybenzophenone oxime (6 g, 20.9 mmol) is dissolved in ethanol (30 ml) and concentrated aqueous ammonia (150 ml). Ammonium acetate (0.81 g, 10.45 mmol) is added, followed by zinc powder (6.79 g, 104 mmol). The reaction is heated to reflux for 4 hours, cooled to ambient temperature, diluted with ethyl acetate and filtered through a Celite™ filter. Evaporation affords the title compound. δH 3.78 (s 3H), 3.80 (s 3H), 3.82 (s 3H), 5.62 (s 3H), 6.40-6.50 (m 2H), 6.85-9.95 (m 2H), 7.10 (d J 8), 7.20-7.30 (m 2H)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is heated
  2. temperatureto reflux for 4 hours
  3. filtrationfiltered through a Celite™
  4. filtrationfilter
  5. customEvaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d086c88d01994e01b7fbf7faf0ac7880
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745462B2

Notizen zur Reaktion

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