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5-(Thiophen-2-yl)pent-4-ynyl methanesulfonate → Ethyl 9-isopropoxy-8-methoxy-2-(3-(methylsulfonyloxy)propyl)-1-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate

HRID 1971654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971654
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[C:5]([N:7]1[CH2:16][CH2:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[C:12]([O:17][CH3:18])[CH:13]=2)[CH:8]1C(O)=O)=O)[CH3:2].[CH3:27][S:28]([O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]#[C:36][C:37]1[S:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1)(=[O:30])=[O:29]>C(OC(=O)C)(=O)C>[CH:20]([O:19][C:11]1[CH:10]=[C:9]2[C:14]([CH2:15][CH2:16][N:7]3[C:5]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:26])=[C:35]([CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:31][S:28]([CH3:27])(=[O:29])=[O:30])[C:36]([C:37]4[S:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=4)=[C:8]32)=[CH:13][C:12]=1[O:17][CH3:18])([CH3:21])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 581248695-(Thiophen-2-yl)pent-4-ynyl methanesulfonateHCID 58124872HCID 58124872, Verbindung

Produkt 1

HCID 58124861Ethyl 9-isopropoxy-8-methoxy-2-(3-(methylsulfonyloxy)propyl)-1-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylateAusbeute 58,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 280 mg of 6b and 165 mg of 2b in 6 ml of acetic anhydride was heated in a microwave oven for 15 min at 140° C. The reaction mixture was cooled and residual solvents were removed by sequential coevaporation with toluene. The residue was purified by chromatography on silica gel, using a gradient of heptane/ethyl acetate as eluent, to provide 215 mg of 6c; MS-ESI: [M+1] 548.15.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customresidual solvents were removed by sequential coevaporation with toluene
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d60f97928aaf4531b5e8c711cc0495b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431564B2

Notizen zur Reaktion

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