StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 58124841, Verbindung

HRID 1971687
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971687
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:37][CH3:38])=[CH:4][C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]3[C:14]4[C:15](=[O:31])[N:16]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:17][CH2:18][N:19](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:20][C:13]=4[C:12]([C:32]4[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=4)=[C:9]3[C:10]=2[CH:11]=1.C1(OC)C=CC=CC=1.CO.Cl>O1CCOCC1>[CH:28]([N:16]1[C:15](=[O:31])[C:14]2[N:8]3[CH2:7][CH2:6][C:5]4[CH:4]=[C:3]([O:37][CH3:38])[C:2]([Br:1])=[CH:11][C:10]=4[C:9]3=[C:12]([C:32]3[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[C:13]=2[CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]1)([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 7519AnisoleHCID 58124866HCID 58124866, Verbindung

Produkt 1

HCID 58124841HCID 58124841, VerbindungAusbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 130 mg of 10l, 30 mg of anisole and 100 ul of methanol in 1 ml of dioxane was added 400 μl of 4N HCl in dioxane. The reaction mixture was stirred for 5 h and then quenched by addition of 10 ml of 5% aq. NaHCO3 and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed once with water, dried and concentrated. The residue was treated with diisopropyl ether, to afford 95 mg of 10u as white crystalline material; Mp 201-203° C.; Rf 0.20 (heptane-acetone 1/1). MS-ESI: [M+1] 499.94 and 501.95. NMR (CDCl3) 1.30 (d, 6, isoC3H7), 3.88 (s, 3, OCH3), 4.72 (m, 1, isoC3H7), 6.70, 7.18 (2×s, 2, Ar—H), 6.93, 7.13, 7.41 (3×m, 3, thiophene-H).

Aufarbeitung

  1. customquenched by addition of 10 ml of 5% aq. NaHCO3
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed once with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. additionThe residue was treated with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba06d4f2cd884fe9b18d5c4d32c5f35d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431564B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion