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Hydrochloric Acid → 7-Bromo-2-(2-(tert-butyl(2-(3-(thiazol-5-yl)prop-2-ynyloxy)ethyl)amino)-2-oxoacetyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid

HRID 1971691
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971691
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]([C:17](=[O:36])[C:18]([N:20]([C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][C:25]#[C:26][C:27]3[S:31][CH:30]=[N:29][CH:28]=3)=[O:19])[CH:9]2[C:12]([O:14]CC)=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[O:37][CH3:38].[OH-].[K+].Cl>O1CCOCC1.O>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]([C:17](=[O:36])[C:18]([N:20]([C:32]([CH3:33])([CH3:35])[CH3:34])[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][C:25]#[C:26][C:27]3[S:31][CH:30]=[N:29][CH:28]=3)=[O:19])[CH:9]2[C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[O:37][CH3:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 58124944Ethyl 7-bromo-2-(2-(tert-butyl(2-(3-(thiazol-5-yl)prop-2-ynyloxy)ethyl)amino)-2-oxoacetyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 669197587-Bromo-2-(2-(tert-butyl(2-(3-(thiazol-5-yl)prop-2-ynyloxy)ethyl)amino)-2-oxoacetyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acidAusbeute 100,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 500 mg of 11g in 6 ml of dioxane was mixed with a solution of 300 mg of KOH in 3 ml of water and heated to 50° C. for 2 h. The reaction mixture was cooled and diluted with water and then acidified to pH3 by addition of 0.5N HCl. The product was extracted with ethyl acetate and the organic extract was washed once with water, dried and concentrated, to provide 480 mg of 11h as colorless amorphous material;

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionThe product was extracted with ethyl acetate
  3. extractionthe organic extract
  4. washwas washed once with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-130e8e1cd569473abae248d6a7010044
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431564B2

Notizen zur Reaktion

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