N-bromobutanimide → 9-tert-butyl-2,14-dibromo-3-methoxy-5,6,10,11,12,13-hexahydroazocino[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-one

HRID 1971754Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971754
[C:1]([N:5]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:19]4[CH:18]=[C:17]([Br:20])[C:16]([O:21][CH3:22])=[CH:15][C:14]=4[CH2:13][CH2:12][N:11]3[C:7]=2[C:6]1=[O:27])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:35])C(=O)C1>CN(C=O)C.O>[C:1]([N:5]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:8]2[C:9]([Br:35])=[C:10]3[C:19]4[CH:18]=[C:17]([Br:20])[C:16]([O:21][CH3:22])=[CH:15][C:14]=4[CH2:13][CH2:12][N:11]3[C:7]=2[C:6]1=[O:27])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 58124845HCID 58124845, Verbindung

Produkt 1

HCID 581248589-tert-butyl-2,14-dibromo-3-methoxy-5,6,10,11,12,13-hexahydroazocino[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-oneAusbeute 90,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 506 mg of 19d in 4 ml of DMF was treated with 210 mg of NBS. The reaction was stirred for 45 min, then diluted with water, and stirred for an additional 15 min. The white precipitate was filtered and dried, to provide 543 mg of dibromide 25a.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for an additional 15 min
  2. filtrationThe white precipitate was filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a97532ca43b04ecb813eb3a885bd9b5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
Patentnummer
US08431564B2

Notizen zur Reaktion

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