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Pivaloyl chloride → 6-(benzyloxy)-7-(5-(4-fluorobenzyl)thiazol-2-yl)-1-(2-oxo-2-(4-pivaloylpiperazin-1-yl)ethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one

HRID 1971843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1971843
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14](=[O:15])[N:13]2[CH:16]=[CH:17][N:18]([CH2:19][C:20](=[O:27])[N:21]3[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]3)[C:12]2=[N:11][C:10]=1[C:28]1[S:29][C:30]([CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([F:40])=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:31][N:32]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:50](Cl)(=[O:55])[C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14](=[O:15])[N:13]2[CH:16]=[CH:17][N:18]([CH2:19][C:20](=[O:27])[N:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:50](=[O:55])[C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])[CH2:23][CH2:22]3)[C:12]2=[N:11][C:10]=1[C:28]1[S:29][C:30]([CH2:33][C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:37]([F:40])=[CH:38][CH:39]=2)=[CH:31][N:32]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 581268766-(Benzyloxy)-7-(5-(4-fluorobenzyl)thiazol-2-yl)-1-(2-oxo-2-(piperazin-1-yl)ethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one

Produkt 1

HCID 581269226-(benzyloxy)-7-(5-(4-fluorobenzyl)thiazol-2-yl)-1-(2-oxo-2-(4-pivaloylpiperazin-1-yl)ethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of example 112 (200 mg, 0.36 mmol) and DIPEA (50.94 mg, 0.39 mmol) in CH2Cl2 (10 ml) was stirred at 0° C. Then pivaloyl chloride (47.48 mg, 0.39 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours, after which saturated sodium bicarbonate was added and then extracted with ethyl acetate. The extracts were combined, washed with brine, and then dried over sodium sulfate. The product was purified by column chromatography (CH2Cl2/MeOH=10/1) to give the desired product (207 mg, 90% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 2 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe product was purified by column chromatography (CH2Cl2/MeOH=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b835cf3b4cf2462ab86da827fad5e835
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431581B2

Notizen zur Reaktion

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