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Diisopropylethylamine → 2-(2-(4-((6-Chloro-3-pyridinyl)sulfonyl)-2-(1-propyn-1-yl)-1-piperazinyl)-5-pyrimidinyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol

HRID 1972645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972645
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH:13]([C:17]#[C:18][CH3:19])[CH2:12]2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl[C:30]1[N:35]=[CH:34][C:33]([C:36]([OH:42])([CH3:41])[C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[CH:32][N:31]=1>CN1C(=O)CCC1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:30]3[N:31]=[CH:32][C:33]([C:36]([OH:42])([CH3:41])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40])=[CH:34][N:35]=3)[CH:13]([C:17]#[C:18][CH3:19])[CH2:12]2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 772307671-((6-Chloro-3-pyridinyl)sulfonyl)-3-(1-propyn-1-yl)piperazineHCID 866703602-(2-Chloropyrimidin-5-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol2×

Produkt 1

HCID 866704262-(2-(4-((6-Chloro-3-pyridinyl)sulfonyl)-2-(1-propyn-1-yl)-1-piperazinyl)-5-pyrimidinyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanolAusbeute 48,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a 20 mL vial was added 1-((6-chloro-3-pyridinyl)sulfonyl)-3-(1-propyn-1-yl)piperazine (1.70 g, 7.47 mmol, Example 240, Step 4), diisopropylethylamine (4.20 mL, 24.2 mmol), and NMP (8.0 mL), and 2-(2-chloro-5-pyrimidinyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol (1.4 g, 6.37 mmol, Intermediate E). The vial was sealed and heated at 140° C. for 9 h. The reaction mixture was cooled to rt and partitioned between EtOAc (200 mL) and water (100 mL). The aqueous layer was extracted with EtOAc (2×75 mL). The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (120 g of silica, 10 to 50% EtOAc in hexanes) to afford 2-(2-(4-((6-chloro-3-pyridinyl)sulfonyl)-2-(1-propyn-1-yl)-1-piperazinyl)-5-pyrimidinyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanol (1.5 g) as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  3. custompartitioned between EtOAc (200 mL) and water (100 mL)
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (2×75 mL)
  5. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product was purified by column chromatography (120 g of silica, 10 to 50% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89692d5b59ff40779d24666984e4ef20
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431563B2

Notizen zur Reaktion

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