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7-Benzyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3-one → Tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3(5H)-one

HRID 1972723
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972723
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]2[C:14](=[O:17])[O:15][CH2:16][CH:10]2[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1>[Pd].CCO>[CH2:16]1[CH:10]2[CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12][N:11]2[C:14](=[O:17])[O:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 591357857-Benzyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3-one

Produkt 1

HCID 22562207Tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3(5H)-oneAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (18 mg, 20% by wt.) was placed under an inert atmosphere and suspended in EtOH (1 mL). A solution of 7-benzyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3-one (90 mg, 0.39 mmol) dissolved in EtOH (3.8 mL) was added. The reaction mixture was placed under H2 atmosphere (1 atmosphere pressure) and stirred overnight. The resulting mixture was filtered through a pad of Celite® and the solvent was concentrated in vacuo to give 53.6 mg (97%) of the title compound as clear oil. 1H-NMR (300 MHz, CD3Cl) 4.36 (t, 1H), 3.89 to 3.81 (m, 1H), 3.79 to 3.69 (m, 2H), 3.10 to 2.88 (m, 3H), 2.67 to 2.50 (m, 2H), 2.00 to 1.90 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationThe resulting mixture was filtered through a pad of Celite®
  3. concentrationthe solvent was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07d93527068e418dad8a76e54b7170a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431695B2

Notizen zur Reaktion

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