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Water → HCID 58529667, Verbindung

HRID 1973010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1973010
[NH2:1][C:2]1[C:7]2=[C:8](Br)[CH:9]=[C:10]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]3)[N:6]2[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:25][C:26]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][C:27]=1[CH2:28][N:29]1[C:37]([NH2:38])=[C:36]2[C:31]([CH:32]=[C:33](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:34]=[CH:35]2)=[N:30]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:1][C:2]1[C:7]2=[C:8]([C:33]3[CH:34]=[CH:35][C:36]4[C:31]([CH:32]=3)=[N:30][N:29]([CH2:28][C:27]3[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][C:26]=3[F:25])[C:37]=4[NH2:38])[CH:9]=[C:10]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]3)[N:6]2[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 58529501HCID 58529501, VerbindungHCID 59231971HCID 59231971, Verbindung

Produkt 1

HCID 58529667HCID 58529667, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(4-amino-5-bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)piperidine-1-carboxylate (0.5 g, 1.26 mmol) in DMF (15 mL) was added 2-(2-fluorobenzyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-indazol-3-amine (0.695 g, 1.89 mmol), solid Na2CO3 (0.4 g, 3.79 mmol) and water (1.9 mL). The solution was degassed for 10 min and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.146 g, 0.126 mmol) was added and the mixture was degassed for another 10 min. The mixture was heated at 110° C. for 1 h 15 min and then cooled to rt. The mixture was filtered through a plug of Celite® and the filtrate was concentrated. The crude purified using an ISCO® instrument using 40-100% ethyl acetate in hexanes. LC-MS [M+H]+=557.2, RT=2.65 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was degassed for 10 min
  2. customthe mixture was degassed for another 10 min
  3. temperaturecooled to rt
  4. filtrationThe mixture was filtered through a plug of Celite®
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. customThe crude purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26d11e9e3d8e4144b7bb4e54e653fa67
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431695B2

Notizen zur Reaktion

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