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1,2-Dimethoxyethane → HCID 12392200, Verbindung

HRID 1973400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1973400
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].COCCOC.[NH:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:15]([C:22](=O)[C:23]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][N:28]([N:31]=O)[CH2:27][CH2:26]2)=O)=[CH:14]1>O>[NH2:31][N:28]1[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:23][CH2:22][C:15]2[C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[NH:13][CH:14]=2)[CH2:26][CH2:27]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80711,2-Dimethoxyethane2×HCID 12392195HCID 12392195, VerbindungHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 12392200HCID 12392200, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 9.0 g of lithium aluminum hydride in 400 ml. of 1,2-dimethoxyethane is added 10.52 g (0.037 mol) of 1-(indol-3-ylglyoxyloyl)-4-nitrosopiperazine slowly to maintain reaction temperature below 35° C. After all the material is added, the mixture is refluxed for 14-16 hours. The reaction mixture is cooled to -5° C. and a solution of 50 ml. of water and 50 ml. of 1,2-dimethoxyethane is slowly added while maintaining the temperature below 15° C. Another 50 ml. of water is added, and the mixture is then filtered. The solvent is removed from the filtrate and the residual solid is recrystallized from benzene, producing the pure crystals of 3-[2-(4-aminopiperazin-1-yl)ethyl]indole, m.p. 115°-117° C. Analysis: Calculated for C14H20N4 :68.82% C; 8.25% H; 22.93% N Found:68.70% C; 8.17% H; 22.55% N.

Aufarbeitung

  1. temperatureto maintain
  2. customreaction temperature below 35° C
  3. additionAfter all the material is added
  4. temperaturethe mixture is refluxed for 14-16 hours
  5. temperaturewhile maintaining the temperature below 15° C
  6. filtrationthe mixture is then filtered
  7. customThe solvent is removed from the filtrate
  8. customthe residual solid is recrystallized from benzene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5c7f99f8f394e7eb935d5fdfe19a1d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03997539

Notizen zur Reaktion

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