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Water → 20-Ethoxy-21-formyl-3alpha-hydroxy-5alpha-pregn-20-en-11-one

HRID 1973724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1973724
C([O:4][C@@H:5]1[CH2:28][CH2:27][C@@:26]2([CH3:29])[C@@H:7]([CH2:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:25]2[C:24](=[O:30])[CH2:23][C@@:22]2([CH3:31])[C@H:11]3[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[C:15]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:16][CH:17]=[O:18])[CH2:6]1)(=O)C.C(=O)(O)[O-].[K+].O>C(O)C>[CH2:20]([O:19][C:15]([C@@H:14]1[C@:22]2([CH3:31])[C@H:11]([C@H:10]3[C@H:25]([C:24](=[O:30])[CH2:23]2)[C@:26]2([CH3:29])[C@H:7]([CH2:6][C@H:5]([OH:4])[CH2:28][CH2:27]2)[CH2:8][CH2:9]3)[CH2:12][CH2:13]1)=[CH:16][CH:17]=[O:18])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 867342913alpha-Acetoxy-20-ethoxy-21-formyl-5alpha-pregn-20-en-11-one

Produkt 1

HCID 8673429020-Ethoxy-21-formyl-3alpha-hydroxy-5alpha-pregn-20-en-11-oneAusbeute 34,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3α-acetoxy-20-ethoxy-21-formyl-5α-pregn-20-en-11-one (500 mg) in ethyl alcohol (15 ml) was treated with potassium bicarbonate (450 mg) and the mixture was refluxed, under nitrogen, for 7 hours, then poured into water. The product was extracted with methylene chloride, and the extract washed with water, dried and evaporated. Purification of the residue (37 mg) by preparative t.l.c. and crystallisation from methyl acetate/petrol gave title compound (154 mg) m.p. 175°-178°, [α]D - 115.9°, λmax. 258 nm (ε 18,780).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed, under nitrogen, for 7 hours
  2. extractionThe product was extracted with methylene chloride
  3. washthe extract washed with water
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customPurification of the residue (37 mg) by preparative t.l.c
  7. customand crystallisation from methyl acetate/petrol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f65945e4ee004e68b5a645f3d27a022e
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03998829

Notizen zur Reaktion

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