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Potassium Carbonate → 5-(N,N-Dibenzylglycyl)-2-(heptyloxy)benzamide

HRID 1974217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1974217
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:7]([N:14]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[CH2:15][C:16]([C:18]1[CH:26]=[C:22]([C:23]([NH2:25])=[O:24])[C:21]([OH:27])=[CH:20][CH:19]=1)=[O:17])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.I[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42]>CC(=O)CC>[CH2:28]([N:14]([CH2:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:15][C:16]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:27][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])=[C:22]([CH:26]=1)[C:23]([NH2:25])=[O:24])=[O:17])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 202741-IodoheptaneHCID 1217275-((Bis(benzyl)amino)acetyl)salicylamide

Produkt 1

HCID 214888895-(N,N-Dibenzylglycyl)-2-(heptyloxy)benzamideAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of potassium carbonate (3.73 g), 5-(N,N-dibenzylglycyl) salicylamide (10 g) and 1-iodo heptane (7.5 g) in butanone (200 ml) was stirred and heated under reflux for 24 hours. The solid was filtered off and the filtrate was evaporated. The residue was partitioned between ethyl acetate and water. The dried (MgSO4) ethyl acetate solution was evaporated to give a yellow oil (12.6 g) which crystallised twice from isopropanol to yield the ether (6.3 g) m.p. 97.5°-98°.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 24 hours
  3. filtrationThe solid was filtered off
  4. customthe filtrate was evaporated
  5. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and water
  6. dry with materialThe dried (MgSO4) ethyl acetate solution
  7. customwas evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eded272c926b42ee9a7bfb331ade1567
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04000192

Notizen zur Reaktion

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