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HCID 19099699, Verbindung → HCID 86747569, Verbindung

HRID 1975341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1975341
[CH3:1][O:2][P:3]([CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])([O:5][CH3:6])=[O:4].[K+].Br[CH2:13][N:14]1[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:17]([Cl:23])[C:16]([C:24]#[N:25])=[C:15]1[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=1>CN(C)C=O.O>[CH3:1][O:2][P:3]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:13][N:14]1[C:15]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=2)=[C:16]([C:24]#[N:25])[C:17]([Cl:23])=[C:18]1[C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[O:9])([O:5][CH3:6])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 19099699HCID 19099699, VerbindungHCID 23663227Potassium (dimethoxyphosphoryl)acetate

Produkt 1

HCID 86747569HCID 86747569, VerbindungAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of potassium (dimethylphosphono)acetate (0.69 g, 4 mmol) in N,N-dimethylformamide is treated with 1-(bromomethyl)-4-chloro-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile (0.79 g, 2 mmol), stirred at room temperature for one hour, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts are washed sequentially with water and brine, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated in vacuo to obtain a brown oil. The oil is chromatographed using silica gel and a 1:1 hexanes/ethyl acetate mixture to give the title product as a viscous yellow oil (0.41 g) which is identified by 13C and 19FNMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic extracts are washed sequentially with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto obtain a brown oil
  6. customThe oil is chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f783a1bfb2574974886571554b5ea17c
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05286741

Notizen zur Reaktion

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