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Uridine → 5-(3-Aminopropyl)-2'-deoxyuridine

HRID 1975620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1975620
[C@@H:1]1([N:10]2[CH:17]=[CH:16][C:14](=[O:15])[NH:13][C:11]2=[O:12])[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[C@H:2]1O.[C:18](#[N:21])[CH:19]=[CH2:20]>CO.[Pd]>[NH2:21][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:16]1[C:14](=[O:15])[NH:13][C:11](=[O:12])[N:10]([CH:17]=1)[C@@H:1]1[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6029UridineHCID 7855Acrylonitrile

Produkt 1

HCID 30811655-(3-Aminopropyl)-2'-deoxyuridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Uridine is reacted with mercuric chloride (5 mmol) at pH 5.0. The 5-mercurichloride-dU so produced is reacted with acrylonitrile and lithium tetrachloro-palladiate in methanol yielding 5-(2-cyanoethenyl) dU which is reduced by hydrogenation at 3 atmospheres in the presence of 10% palladium on charcoal in methanol.

Aufarbeitung

  1. customThe 5-mercurichloride-dU so produced
  2. customyielding 5-(2-cyanoethenyl) dU which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f68c250589b3464d9b585b7a4ca7feae
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05288609

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