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HCID 20654285, Verbindung → (7RS,9aSR)-7-Phenoxymethyl-2-(pyrimidin-4-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine

HRID 1977038
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1977038
[O:1]([CH2:8][CH:9]1[CH2:25][N:13]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20](Cl)[N:19]=3)[CH2:17][CH:12]2[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H][H]>Cl.C(O)C.[Pd]>[O:1]([CH2:8][CH:9]1[CH2:25][N:13]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][N:19]=3)[CH2:17][CH:12]2[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 20654285HCID 20654285, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 20654281(7RS,9aSR)-7-Phenoxymethyl-2-(pyrimidin-4-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazineAusbeute 20,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 23938Palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.110 g (0.307 mmol) of (7RS,9aSR)-7-phenoxymethyl-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine (Example 29), 20 mg of 10% Pd/C, and several drops of conc. hydrochloric acid in 30 mL of ethanol were shaken under 50 psi of hydrogen gas at room temperature for 6 h. The mixture was filtered through Celite and the filtrate was evaportated. The residue was basified with conc. ammonium hydroxide, extracted with chloroform, dried (magnesium sulfate), filtered and evaporated. Purification by flash silica gel chromatography with a solvent gradient from 100% chloroform to 95:5 chloroform:methanol gave 0.020 g (20%) of the title compound. mp (—HCl) >265° C. (dec). HRMS calc for C19H24N4O: 324.1945, found: 324.1970.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customPurification by flash silica gel chromatography with a solvent gradient from 100% chloroform to 95:5 chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ca70c83cceb4806beeb704a71bd1700
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06231833B1

Notizen zur Reaktion

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