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Hydrochloric Acid → HCID 70113314, Verbindung

HRID 1977341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1977341
[OH-:1].[Na+].C[O:4][C:5](=[O:51])[C@H:6]([O:20][C:21]1[C:26]([Br:27])=[CH:25][C:24]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]3[C:35]4[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][C:36]=4[S:37][C:38]=3[CH2:39][C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:23][C:22]=1[Br:50])[CH2:7][CH2:8][N:9]1[C:17](=[O:18])[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]1=[O:19].CO.Cl>O.O1CCCC1>[CH2:39]([C:38]1[S:37][C:36]2[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:35]=2[C:34]=1[C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]([C:24]2[CH:23]=[C:22]([Br:50])[C:21]([O:20][C@@H:6]([C:5]([OH:4])=[O:51])[CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10](=[O:19])[C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[C:17]([OH:1])=[O:18])=[C:26]([Br:27])[CH:25]=2)=[CH:29][CH:30]=1)[C:40]1[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 54440153HCID 54440153, Verbindung

Produkt 1

HCID 70113314HCID 70113314, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (2 N, 5.0 mL) was added into a mixture of (2R)-2-[4′-(2-benzyl-benzo[b]-thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid methyl ester (1.0g, 1.26 mmol), methyl alcohol (10 ml) and tetrahydrofuran (10 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour, poured into water, acidified with HCl (2 N), and extracted with ethyl ether. The organic extracts were dried over MgSO4. Evaporation and purification by flash chromatography on acidic silica gel (hexanes/EtAOc 2:1) gave white solid (0.82 g, 74% yield): mp 130-132° C.; MS m/e 797 (M+);

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl ether
  2. dry with materialThe organic extracts were dried over MgSO4
  3. customEvaporation and purification by flash chromatography on acidic silica gel (hexanes/EtAOc 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f977c2ab85734a789d2ce4e2cd601a2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06232322B1

Notizen zur Reaktion

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