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Isocyanate → 1-[2-(3-Pyridyl)-thiazol-4-yl carbamoyl]-5-methoxy-6-trifluoromethylindoline

HRID 1977760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1977760
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:10](C(N=[N+]=[N-])=O)[N:11]=2)[CH:2]=1.[N-:17]=[C:18]=[O:19].[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:28](=[CH:29][C:30]=1[C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[NH:27][CH2:26][CH2:25]2>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:10]([NH:17][C:18]([N:27]3[C:28]4[C:24](=[CH:23][C:22]([O:21][CH3:20])=[C:30]([C:31]([F:33])([F:34])[F:32])[CH:29]=4)[CH2:25][CH2:26]3)=[O:19])[N:11]=2)[CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 105034IsocyanateHCID 112067135-Methoxy-6-(trifluoromethyl)indolineHCID 187718652-(3-Pyridinyl)-4-thiazolylcarbonylazide

Produkt 1

HCID 232181211-[2-(3-Pyridyl)-thiazol-4-yl carbamoyl]-5-methoxy-6-trifluoromethylindolineAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of acyl azide (D15) (370 mg, 1.6 mmol) in toluene (5 ml) was heated to reflux for 0.25 h. After cooling to room temperature, the solution of the isocyanate was added to a solution of 5-methoxy-6-trifluoromethyl indoline (0.35 g, 1.6 mmol) in dichloromethane (10 ml). Filtration and drying afforded the title compound as a white solid (100 mg, 15%), m.p.>200° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 0.25 h
  2. filtrationFiltration
  3. customdrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5b2dd94ef5b4356b1f64868ffd7c2d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06235758B1

Notizen zur Reaktion

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